Напротив вниз к Ивановской горке спускается Старосадский переулок, названный так по великокняжеским садам, разбитым здесь в глубокой древности. Историки полагают, что именно великий князь Василий Дмитриевич впервые разбил тут, при дворце, знаменитые княжеские сады с роскошными фруктовыми деревьями - их свежие плоды подавали прямо на стол государю, а между Покровкой и Мясницкой еще долго стояли яблочные торговые ряды. Замысел своего деда с размахом осуществил великий князь Иван III, разбивший тут огромный Государев Сад - его владения простирались от Ивановской Горки до самого Васильевского луга на Москворецкой набережной. Когда позднее, в XVI веке Государев Сад был разбит в Замоскворечье на Софийке - в немалой степени для того, чтобы обезопасить Заречье от пожаров и освободить эту территорию от жилых домов, дабы не подвергать их постоянной опасности, - то Государевы сады при великокняжеской резиденции на Кулишках стали именовать Старыми Садами, что и осталось в памяти названии местного Старосадского переулка.

Здесь стоит один из немногих в Москве домов, связанных с именем Ф. М. Достоевского (№ 9). Само здание было сильно перестроено в начале нашего столетия архитектором Б. Кожевниковым, но в его основу встроен двухэтажный особняк XVIII века, обращенный фасадом во двор. Это бывшее владение родственников писателя Куманиных. У них часто гостил Ф. М. Достоевский и описал хозяйку дома в образе старухи Рогожиной в романе «Идиот».